Alfa-tokoferol ile sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, yapı tayini ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması

Abstract

Alfa-Tokoferol insanlarda E vitaminin biyolojik olarak aktif olan antioksidan bileşenidir. E vitamini, ilk olarak 1922'de Katharine Bishop ve Herbert M. Evans'ın yaptıkları çalışmalar doğrultusunda keşfedilmiştir. Tokoferoller, tokol çekirdeğinden türemiş olup aralarındaki farklılık, tokol çekirdeğine bağlı olan metil gruplarının sayısı ve konumu bakımından ileri gelmektedir. Farklı yapıdaki tokoferollerin, biyolojik etkinlikleri farklılık göstermektedir. Diğer tokoferollere göre kimyasal ve biyolojik olarak etkin olan tokoferol, ?-tokoferoldür. Açık sarı renkli, viskoz ve hafif kokuludur. Alfa-tokoferoller, bitkisel yağda çözünen önemli bir antioksidandır. Antioksidanlar, serbest radikallerin insan vücudundaki hücrelere zarar vermesinin engeller. Ftalosiyaninler (Pc), yeşil renkli, 18-? elektron konjuge sistemine sahip makro halkalı bileşiklerdir. Pc'lerin sahip oldukları fiziksel ve kimyasal özellikler sayesinde çeşitli kullanım alanları vardır. Kanser tedavisinde yeni bir tedavi yöntemi olan fotodinamik terapi (PDT) alanında kullanımları yaygınlaşmıştır. Tez çalışması Kırklareli Üniversitesi İleri Teknolojiler Uygulama ve Araştırma Merkezi Laboratuvarında gerçekleştirildi. İlk aşamada 3-/4- nitroftalonitril ile alfa-tokoferol bileşiklerinin sübstitüsyon tepkimesinde iki adet yeni ftalonitril bileşiği sentezlendi. Daha sonra bu ftalonitril bileşikleri kullanılarak çinko ve indiyum metalli Pc'ler periferal ve periferal olmayan konumlarda sübstitüe olarak sentezlendi. FT-IR, 1H-NMR ve MALDI-TOF spektroskopik yöntemleriyle yapıları aydınlatılarak, fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri UV-Vis ve floresans spektrofotometre cihazları kullanılarak incelendi.

Alpha-Tocopherol is a biologically active antioxidant component of vitamin E in humans. Vitamin E was first discovered in 1922 in line with the studies of Katharine Bishop and Herbet M. Evans. Tocopherols have been derived from the tocol core, and the difference between them is number and location of the methyl groups attached to the tocol core. Biological efficiency of different structure tocopherols is showing differences. According to other tocopherols, chemically and biologically effective tocopherol is ?-tocopherol. It is light yellow in color, viscous and lightly scented. Alpha-tocopherols are vegetable oil-soluble and an important antioxidant. Antioxidants prevent free radicals from damaging cells in the human body. Phthalocyanines (Pcs) are green colored, macrocyclic compounds with an 18-? electron conjugate system. Pc's have various usage areas thanks to their physical and chemical properties. Its use in the field of photodynamic therapy (PDT) which is a novel operation method has become widespread in cancer treatment. It is applied to cancer patients alone or together with traditional cancer methods. This Master's thesis study was carried out in Kırklareli University Advanced Technologies Application and Research Center Laboratory. In the first step, two new phthalonitrile compounds were synthesized from the substitution reaction of 3-/4-nitrophthalonitrile and alpha-tocopherol compounds. Then using these phthalonitrile compounds, peripherally and non-peripherally substitute, zinc and indium metal phthalocyanine compounds were synthesized. Their characterization were explained with FT-IR, 1H-NMR and MALDI-TOF spectroscopic methods, photochemical and photophysical properties were examined using UV-Vis and fluorescence spectrophotometer devices.